Castletown is een mooi oud stadje, de voormalige hoofdstad van het eiland. Historie begint al op het station maar de oude binnenstad is het summum van historie, een kasteel, oude huizen aan smalle straatjes en een karakteristiek plein.
We lopen langs de kust de stad uit en volgen eerst een rustige weg en deze gaat over in een smal pad direct langs de kust. Erg mooie vergezichten voor en achter ons. Na een lange lus komen we uit bij de weg naar Port Saint Mary. Helaas is dit een erg drukke weg en zijn er geen alternatieven. We slaan waar mogelijk af naar Colby. Dit kunnen we bereiken via een rustig pad door landerijen.